2009年4月，就在流行天王麥可‧傑克森（Michael Jackson）毫無預警猝然離世的兩個月前，朱利安拍賣行舉辦了一場為期四天的公開展覽，展出麥可傑克森所住的「夢幻莊園」（Neverland Ranch）裡的1,390件個人物品，讓公眾一窺流行音樂天王的私人收藏，其中包括鑲有白寶石的手套和十九世紀的古董和雕塑。
除了珍奇異寶之外，人們注意到許多麥可傑克森請人製作印有肖像的客製化用品：包括打扮成蝙蝠俠的麥可傑克森真人尺寸雕像、手繪的飲料冰櫃、彼得潘形象的麥可傑克森漆在高爾夫球車引擎蓋上。然而，最令人驚艷的還是麥可傑克森委託畫家繪製、充滿異國色彩的大量個人肖像油畫和壁畫。
多年來，麥可傑克森找來數十名藝術家，在畫布上展現他的形象和童話世界觀，這些畫作經常將它描繪成現代皇室貴族。參觀這些奇異畫像讓人們不禁浮現一些疑問：麥可傑克森從哪裡找來這麼多藝術家，幫他完成這一系列浮華瘋狂的肖像？為何一個從來不滿意自己外貌的巨星，卻願意花數百萬美元請人繪製肖像畫？
2003年夏天，噴畫藝術家里昂‧瓊斯（Leon Jones）一如往常在環球城市大道的人行道上販售著露西兒‧鮑爾（Lucille Ball）、珍妮佛‧洛佩茲（Jennifer Lopez）和吐派克‧夏庫爾（Tupac Shakur）等明星藝人的肖像畫。某天，有個行蹤詭異的紳士走近，問他是否能幫「他的老闆」畫些東西。突如其來的邀約讓瓊斯感到疑惑，但接著他就被對方拿出的500美元現金說服，並同意兩天後到聖塔芭芭拉的加油站赴約。
兩天後，里昂‧瓊斯帶上姪子來到加油站，並隨著那名男子驅車前往僻靜的洛斯歐利佛斯（Los Olivos），他們才意識到這趟旅程的最終目的地是麥可傑克森所住的「夢幻莊園」。麥可傑克森當時委託瓊斯在夢幻莊園火車站，繪製兩幅高15英尺的壁畫，這花了他數個月的時間才完成。一幅壁畫描繪了麥可傑克森身穿騎士盔甲和後背長著天使翅膀；另一幅則描繪麥可傑克森被帶有翅膀的小孩包圍，並且飛向天堂的景象。瓊斯對這次作畫的經驗表示：「一切都很不真實，好像你身處在另一個星球。」
而麥可傑克森常年合作的美國畫家大衛‧諾達爾（David Nordahl），則是於1988年初的一個夜晚，突然在聖塔菲的家中接到一通自稱是麥可傑克森的來電。他起初以為是半夜的惡作劇電話，但接著麥可傑克森解釋由於當天早上他在電影導演史蒂芬‧史匹柏（Steven Spielberg）的辦公室裡看見諾達爾的作品因此才致電，這才讓諾達爾相信電話裡真的麥可本人。
兩人在電話裡長談了一個多小時，麥可傑克森還邀請他去看1988年3月在丹佛的「《Bad》巡迴演出」。這段合作關係建立不久後，諾達爾離開了商業藝術圈，並成為麥可傑克森的私人肖像畫家。在接下來的十七年裡，這個創造性的合作關係轉換為數千張繪畫和大型委託案，麥可傑克森耗資數百萬美元聘請像諾達爾這樣的藝術家，將他的超現實和神話想像幻化成華美的藝術作品。
麥可傑克森曾稱讚諾達爾是他最喜愛的在世藝術家（米開朗基羅是他最喜歡的藝術家），諾達爾也成為麥可親密的朋友、值得信賴的顧問和夥伴。他曾幫助麥可策畫夢幻莊園的嘉年華會和帶家人隨麥可到迪士尼樂園旅行，麥可也曾為他及其家人精心準備一場驚喜。
樸茨茅斯的肖像畫家拉爾夫‧沃夫‧考文（Ralph Wolfe Cowan）在1993年為麥可傑克森繪製了四幅畫。第一幅抽象畫描繪了身穿盔甲的麥可傑克森，手持一把上面站著鸚鵡的寶劍，而麥可的寵物猴「泡泡」則忠實地坐在他的腳邊。肖像畫完成寄給麥可的工作人員後，考文收到了一個奇怪的回應。考文說：「當我完成這幅畫時，有幾隻德國牧羊犬在作品下方某處。麥克接著請人致電給我的經紀人，經紀人則告訴我麥可不想要畫裡有狗。」
考文感到非常困惑，後來他接到了麥可的親自來電：「他先打招呼說：『你好，我是麥可。我不喜歡狗。』接著用非常柔和、溫柔的聲音說：『我更喜歡猴子。』」麥可為這幅八英尺高的畫作支付了大約三萬美元，當然最後的成品裡沒有狗，他將這幅畫掛在客廳的鋼琴旁邊。
麥可傑克森終其一生都在與他的形象搏鬥，有許多記錄顯示他從小會把自己的臉躲藏在黑暗中，而且拒絕照鏡子。麥可的三哥傑曼‧傑克森在接受訪問時說：「這不僅只是典型的青少年自卑意識作祟，而是逐年累月變為成熟的自卑情結。當他看著自己越多，他就越不快樂。事實上，他與任何人交談時內心都是脆弱和痛苦地，眼神總是向下避免與任何人有眼神接觸。他的舒適圈一如既往地只有舞台。」
為麥可傑克森繪製肖像超過25年的奈特‧喬吉歐（Nate Giorgio）則解釋說：「這些畫作代表他想為粉絲呈現的樣貌，也是他夢想中的自身形象。許多畫作將麥可描繪為現代皇室，伴隨著華麗的衣服裝飾和法國皇室貴族背景。正如他的許多美學觀點一樣，傑克森總是領先潮流。」
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